Bỏ quan về trí sĩ
Ngày 29 tháng giêng năm Nhâm Ngọ 1582, Mạc Mậu Hợp cho dựng ngôi điện giảng học, nhưng kỳ thực là để làm nơi yến tiệc chơi bời. Điện vừa làm xong thì bị hoả hoạn cháy trụi. Nhân sự kiện này, Trần Văn Bảo lại dâng sớ khuyên răn Mạc Mậu Hợp. Sớ rằng:
"... Nay bệ hạ mới ngự ngôi điện mới dựng, đáng lẽ là lúc bắt đầu ban bố chính sự và giáo hoá, thế mà lại tới đấy để thoả vui yến tiệc, không có đề phòng, đến nỗi ngôi điện bị cháy, việc này không thể đổ cả cho trời được, đó chính là bởi nhân sự xui lên vậy....
Kính mong bệ hạ, kính sợ lời răn của trời, nghĩ tới vương đạo, đừng cho lời nói của hạ thần là viển vông. Đến như sự sửa sang lại kinh thành, trù hoạch quy củ, dự định dựng ngôi điện, để bệ hạ tới ngự, cũng là một cơ hội trung hưng thứ nhất... "
Mạc Mậu Hợp xem sớ rồi khen là thiết đáng, nhưng chỉ phán: "Trẫm đang suy nghĩ" và chứng nào vẫn tật ấy.
Tháng 3 năm Nhâm Ngọ 1582, Trần Văn Bảo lại xin từ chức Lại bộ Thượng thư, nhưng Mạc Mậu Hợp vẫn không chấp nhận. Tháng 11 năm Bính Tuất 1586, Trần Văn Bảo, xin tu sửa Trường quốc học, định lễ nhạc để tỏ rõ sự tôn sư trọng đạo và mở rộng nền văn hoá giáo dục. Mạc Mậu Hợp không theo.
Sau nhiều lần đề xuất những biện pháp cải thiện nền chính trị không được Mạc Mậu Hợp chấp nhận, liên tiếp xin từ chức để về cố hương cũng không được đồng ý, Trần Văn Bảo cảm thấy bất lực.
Tâm trạng buồn chán ngày càng nặng nề, mất lòng tin đối với Mạc Mậu Hợp, Trần Văn Bảo buộc phải bỏ nhà Mạc từ quan về trí sĩ năm 1586 vào tuổi 63, cũng không làm quan cho nhà Lê, bởi "tôi trung không thờ hai chúa".
Cha con đều đỗ Trạng nguyên
Trần Văn Bảo ẩn dật ở làng Phù Tải, huyện Bình Lục (nay thuộc xã Trung Lương, huyện Bình Lục, tỉnh Hà Nam). Tại đây ông mở trường dạy học kiếm sống. Học trò theo học rất đông.
Thương thày một thân vất vả, sớm khuya không người giúp đỡ, học trò mối manh và xin ông kết duyên cùng bà Đào Thị Phượng, người làng Tiêu Động.
Năm Canh Tuất 1610, Trạng nguyên Trần Văn Bảo qua đời, thọ 87 tuổi. Dân làng Phù Tải tôn ông làm Đương cảnh phúc thần. Mộ ông hiện còn tại khu Mả Cả làng Phù Tải. Trần Văn Bảo làm quan trải thăng đến tước hầu, sau khi mất được tặng tước Nghĩa Quận công; tại Phù Tải có đền thờ ông rất khang trang.
Thời Tự Đức triều Nguyễn, xã Cổ Chử mới lập đền thờ Trạng nguyên Trần Văn Bảo và có câu đối: Phụ tử Trạng nguyên Tiến sĩ - Cổ kim thiên lý nhân tâm. Nghĩa là, Cha con đều đỗ Trạng nguyên Tiến sĩ - Lẽ trời vẫn ở lòng người, xưa nay vẫn thế.
Trần Văn Bảo có ba người con (hai con với bà vợ cả ở Cổ Chử, một con với bà vợ hai ở Phù Tải). Con cả là Trần Đình Huyên, sinh năm Tân Dậu 1561, đỗ Đệ tam giáp đồng Tiến sĩ xuất thân khoa Bính Tuất niên hiệu Đoan Thái (1586) đời Mạc Mậu Hợp; sau theo về nhà Lê, làm quan đến Công khoa Đô cấp sự trung.
Con thứ là Trần Văn Thịnh thi hội đỗ tam trường khoa Kỷ Sửu 1589 đời Mạc Mậu Hợp; được Mạc Mậu Hợp gả em gái là Quyền Lộc công chúa làm vợ.
Theo gia phả họ Trần ở Cổ Chử thì Phò mã Đô uý Trần Văn Thịnh làm quan nhà Mạc đến Thượng thư. Năm Nhâm thìn 1592 nhà Mạc mất, Phò mã Trần Văn Thịnh quyên sinh; Quyền Lộc công chúa cũng tự vẫn theo chồng. Con út với bà vợ hai Đào Thị Phượng là Trần Ngọc Lâm, làm quan đến Tri huyện, được phong tới tước hầu, là thuỷ tổ họ Trần làng Phù Tải.
Trần Văn Bảo là người học rộng, tài cao, giỏi văn thơ, sinh thời ông có tiếng về sự nghiệp làm quan và tài văn học vang lừng sang cả Bắc quốc như người đời ca ngợi: "Sự nghiệp, văn chương đằng Bắc quốc". Nhưng đáng tiếc là chưa tìm thấy tác phẩm nào của ông còn lại đến ngày nay; tài liệu cổ viết về ông hiện còn rất ít, lại quá sơ sài, nhiều chi tiết không thống nhất.